Laureatka Grammy Alessia Cara przygotowała świąteczną niespodziankę dla fanów – EPkę „Holiday Stuff”, która jest zbiorem oryginalnych świątecznych utworów nagranych przez Alessię – „The Only Thing Missing” i „Make It To Christmas”. Ten drugi utwór trafił na wydawnictwo w nowej, oszczędnej aranżacji. Tracklistę EPki domykają covery „The Christmas Song” oraz „Moody’s Mood For Love”.
W 2020 Alessia wydała również EPkę „This Summer: Live Off The Floor”, z koncertowymi wykonaniami utworów z „This Summer EP” czy takich hitów jak „Here” oraz „Scars To Your Beautiful”.
Do najnowszych osiągnięć artystki należy triumf w trzech kategoriach (album roku, popowy album roku, songwriter roku) w trakcie 2020 Virtual Juno Awards. Znaczną część 2019 artystka spędziła w trasie jako support Shawna Mendesa. Ten etap kariery uwieczniła EPka „This Summer” – premiera wydawnictwa odbyła się ostatniego dnia trasy, 6 września. Alessia Cara zadebiutowała w 2020 jako aktorka w produkcji Netflixa „Rodzeństwo Willoughby”.
