Pink Sweat$ wciąż poleruje swój blask, który rozbłysnął singlem „Honesty”. A teraz, gdy jego piosenki pojawiły się na ścieżce dźwiękowej 4. sezonu serialu „Insecure”, jeszcze więcej osób pozna brzmienie R&B, które ma do zaproponowania muzyk. Już w pierwszym odcinku sezonu pojawił się „Ride With Me”, a po raz drugi artysta wybrzmiał w odcinku 9, w którym można było usłyszeć „Cadillac Drive” z udziałem Price’a.
Utworowi towarzyszy film animowany, przypominający „Leave Me Alone” Michaela Jacksona. W klipie widzimy, jak Sweat$ jedzie przez psychodeliczny krajobraz z uroczą damą na siedzeniu pasażera swojego klasycznego Cadillaca. Podczas podróży widzimy skrzydlate białe tygrysy bengalskie, różowe flamingi, kwiaty, UFO i inne nieziemskie wizualizacje. W kolejnych scenach do Sweat$a dołącza Price i obaj szybują w kosmosie. Wizualizacja jest dość spektakularna, co nie może dziwić skoro już wcześniej Pink Sweat$ przyzwyczaił nas do wysokiego poziomu swoich wideoklipów.
