Przed wydaniem debiutanckiego albumu, KYLE wypuszcza klip do singla promującego. Gościnnie w kawałku jak i video do „Playinwitme” występuje Kehlani. Za reżyserię odpowiada Colin Tilley.
Klip jest parodią programu The Dating Game, który był emitowany w amerykańskiej telewizji w latach 60tych i 80tych.