Teledysk do “Jailkeeper” rozpoczyna się łagodnie i błękitnie… Ale już po kilku sekundach usłyszymy mocne i agresywne brzmienia, a sceny nie będą już tak sielankowe jak na początku video. Jenn Em śpiewa z lekką złością, donośnie i przejrzyście. Jak na swój młody wiek (22 lata) już jest dosyć charyzmatyczną wokalistką. Obraz, jak i dźwięki jawią się bardzo intrygująco.
